DL-泛解酸内酯产品的辨别方法

(S)-(+)-泛解酸内酯（L-Pantolactone），分子式为C6H10O3。

中文名称

(S)-(+)-泛解酸内酯英文名称

L-Pantolactone中文别名

L-(+)-泛解酸内酯;S-泛解酸内酯;英文别名

(3S)-3-hydroxy-4,4-dimethyloxolan-2-one;(S)-3-Hydroxy-4,4-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one;L-(+)-Pantolactone;CAS号

5405-40-3 分子式

C6H10O3分子量

130.14200精确质量

130.06300PSA

46.53000LogP

-0.06970

物化性质折射率：1.469

闪点：99ºC

熔点：90-94ºC

密度：1.165g/cm3

沸点：120-122ºC/15mmHg(lit.)。

“微生物酶法拆分制备D－泛解酸内酯及用于生产D-泛酸钙与D-泛醇”项目选育了一株能高产立体专一性D-泛解酸内酯水解酶、不利用不降解泛解酸内酯或泛解酸的微生物菌株串珠镰孢霉，建立了国际**的霉菌交联原位固定化方法，酶转化时间短到3～5小时，效率高，反复分批酶转化可达180次以上，所得到的酶水解产物光学纯度达到99％e．e．以上，因此具有较好的技术经济竞争力。该项目采用的D-泛酸钙生产能力微生物酶催化拆分方法，与传统化学拆分方法相比，以生产D-泛醇为例，原材料消耗减少69．2％，废液、废渣排放分别减少65．5％、43．8％，能耗减少12．7％，生产成本降低了26．5％，同时，生物法改善了操作环境，提高了产品品质与产品安全性，提高了D-泛酸生产的整体技术水平，达到了用高新生物技术改造传统化学工业的目的。泛解酸内酯现货合成维生素B5即D-泛酸钙主要原料，目前采用化学合成DL-泛解酸内酯，再经过生物拆分得到。

羟基腈裂合酶催化不对称合成D-泛解酸内酯前体(R)-氰醇(R)-氰醇是D-泛解酸内酯的前体物质，可经过水解生产D-泛解酸内酯。利用(R)-羟基腈裂合酶催化HCN 与羟基特戊醛的羰基碳不对称加成进而合成(R)-氰醇。大多数参与醇腈化反应的酶主要存在于高等植物中，例如巴旦杏、苹果、蔷薇、橡胶树、亚麻类等，在植物体内羟基腈裂解酶催化形成氢腈酸从而抵御外来物种的入侵。2007 年荷兰DSM 公司从巴旦杏中提取分离的(R)-羟基腈裂合酶能选择性合成(R)-氰醇，并构建了粟酒裂殖酵母工程菌。2014 年，DSM 公司将来自蔷薇科的(R)-羟基腈裂合酶基因构建于pJET 重组质粒， 并导入巴斯德酵母中表达， 确定了该重组酶**适条件范围为15~20 ℃以及pH 2.5~3.0。在15 ℃和pH 2.5 下醇腈化反应2 d，反应收率达到93%，转化率达**，产物光学纯度达92%。

泛解酸内酯是合成D-泛酸钙和D-泛醇的重要中间体,国内主要采用生物拆分法,虽取得一定进展,但存在底物浓度偏低、反应条件苛刻、光学纯度不高和催化剂活性不强等问题。化学不对称合成法成为近年来制备手性泛内酯的研究热点。根据手性源的不同,介绍过渡金属配合物催化不对称还原酮基泛内酯,过渡金属配合物催化羟醛缩合反应,有机小分子及其衍生物不对称催化羟醛缩合反应并经还原内酯化合成泛内酯以及光学活性化合物作为反应底物或非手性底物中加入手性助剂的合成手性泛内酯工艺。其中,有机小分子催化乙醛酸酯与醛的反应表现出良好的催化效果,且催化剂易得,反应条件温和,操作简单。缩合产物的收率和对映选择性均不高,设计具有高活性和高选择性的有机小分子手性催化剂是今后研究的重点。D-泛解酸内酯是一种重要的原料药中间体。

SHIMIZU S 等进一步研究发现一株红串红球菌可以直接完成该氧化还原过程， 说明红串红球菌自身不仅可以产L-泛解酸内酯脱氢酶，还可以产还原过程所需的酮泛解酸内酯还原酶。同时他们还提出酮泛解酸内酯在中性pH 条件下会发生自发水解形成酮泛解酸， 酮泛解酸再经过大肠

杆菌中酮泛解酸还原酶催化形成D-泛解酸，而后在酸性条件下闭环成D-泛解酸内酯，这就解释了1973 年发现酮泛解酸还原酶延滞2.2 min起作用的原因。

D-泛解酸内酯是合成D-泛酸的重要中间体。

泛解酸内酯加工后生成 D-泛解酸内酯（左酯）。98以上泛解酸内酯代理

食品加工领域将D-泛酸钙用于制作各种营养保健品。DL-泛解酸内酯产品的辨别方法

泛酸,即维生素B5,***存在于生物界中,是动物体内合成辅酶A的主要原料,其主要作用是参与糖、脂肪和蛋白质的代谢,***应用于医药、饲料和食品等领域。D-泛解酸内酯是D-泛酸合成过程中重要的手型中间体,生产D-泛酸的关键技术是DL-泛解酸内酯的手性拆分技术。对比采用昂贵手性拆分剂的化学拆分方法,微生物酶法拆分具有原料成本低,条件温和,易于操作,环境友好等优点。 通过比较各种生物法的拆分路线,本课题采用选择性水解D型内酯的路线,即用D-立体专一内酯水解酶水解消旋内酯中的D-泛解酸内酯,得到D-泛解酸,再通过内酯化得到D-泛解酸内酯,而L-泛解酸内酯经过消旋化可以反复使用。DL-泛解酸内酯产品的辨别方法

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